Галочка слетать не должна, давненько не пользовался 2.3.2, как вариант можете скопировать ярлык в Пуск > Все программы > Автозапуск.
Еще один вариант, это поставить KH сборку, будет установлена как системная служба в Windows, соответственно запускаться будет автоматически. Скачать можно здесь http://karlheyes.github.com/ , советую перед установкой удалить Icecast который у вас сейчас установлен, дабы не было конфликтов. (не забыв скопировать конфиг)
Кратко объясню как пользоваться если решитесь установить, ибо там нет такой же запускалки сервера с графическим интерфейсом.
Перезагружать, и останавливать сервер нужно будет в службах Windows. К примеру после каждой правки конфига сервер надо будет перезагрузить, зайдя в Пуск > Выполнить > services.msc
ищем в службах Icecast KH, там же можно выключить/включить/перезагрузить